Gil Gunderson, conocido también como «Sideshow Gil» en la versión original de Los Simpson, es un personaje recurrente que ha sido parte de la serie animada estadounidense desde sus inicios. Este vendedor desafortunado se ha ganado el cariño de los fanáticos gracias a su personalidad única y a sus constantes fracasos en la vida.
La primera aparición de Gil fue en el episodio titulado «Simpsons Bible Stories». Desde entonces, ha sido representado como un individuo con una suerte pésima, que se dedica a la venta de diversos productos pero que rara vez logra hacer una venta exitosa. Su vida está marcada por una búsqueda constante de empleo que siempre termina en el mismo desenlace: trabajos poco remunerados que acaba perdiendo. Se le ha visto en condiciones de vida muy precarias, como en una caravana deteriorada o en un estacionamiento.
Una de las características más notables de Gil es su tono de voz pausado y melancólico, acompañado de una actitud desesperada que provoca tanto tristeza como risa. A pesar de enfrentar situaciones realmente desalentadoras, él mantiene una sorprendente actitud positiva, derivando incluso alegría de sus fracasos. Es habitual que haga preguntas retóricas o se hable a sí mismo, como una manera de lidiar con su mala suerte.
A lo largo de la serie, hemos visto a Gil desempeñarse en diversos trabajos, incluyendo vendedor de automóviles, casas, seguros y productos de belleza. Su incompetencia a menudo lo lleva a perder sus empleos, o bien se encuentra con circunstancias fuera de su control que impiden su éxito. A pesar de ser un personaje que podría considerarse como un perdedor, la audiencia lo aprecia por su perseverancia y su forma de ver la vida.
En muchas ocasiones, la historia de Gil refleja la lucha diaria de las personas comunes que, a pesar de las adversidades, intentan seguir adelante. Este personaje ha sabido ganarse un lugar especial en el corazón de los seguidores de Los Simpson, convirtiéndose en un símbolo del optimismo frente a la adversidad.