Herb Powell, conocido también como Herb Simpson, es un personaje de «Los Simpson» que se hizo famoso al aparecer en el episodio titulado «Oh Brother, Where Art Thou?» de la segunda temporada. Es el medio hermano de Homer Simpson, lo que significa que comparten a su padre, Abraham Simpson. Mientras que Homer lleva una vida llena de altibajos, Herb es un empresario exitoso con un millonario imperio.
Herb es el CEO de Powell Motors, una empresa automovilística que produce vehículos inusuales y un tanto anticuados. Su primera aparición es memorable, ya que decide visitar a Homer y descubre el desorden en el hogar de los Simpson. Desde el principio, Herb siente un profundo sentido de responsabilidad hacia su hermano, pues se da cuenta de que Homer ha enfrentado muchos fracasos a lo largo de su vida.
Impulsado por su deseo de ayudar, Herb le ofrece a Homer la oportunidad de diseñar un automóvil para su compañía. Sin embargo, lo que Homer considera mejorías son en verdad errores que llevan a Powell Motors a la quiebra. Herb se decepciona mucho con su hermano, pues esperaba una colaboración exitosa, y eventualmente corta la relación entre ellos.
En episodios posteriores, Herb vuelve a aparecer en la serie. En «Brother, Can You Spare Two Dimes?» se da un momento emotivo cuando Homer se disculpa, mostrándole a su hermano que ha cambiado con el tiempo. Este reencuentro ilustra la capacidad de las personas de aprender de sus errores y de buscar la reconciliación.
Herb Powell es un ejemplo interesante dentro del universo de «Los Simpson»; su personaje no solo representa la idea del éxito y el fracaso, sino también los lazos familiares y la importancia de la comprensión mutua. Esta conexión entre hermanos, aunque llena de tropiezos, refleja una realidad cercana a la vida cotidiana y resuena con muchos espectadores.